Pular para o conteúdo principal

Isomeria

Professor de Matemática e Biologia Antônio Carlos Carneiro Barroso
Colégio Estadual Dinah Gonçalves
email accbarroso@hotmail.com
www.youtube.com/accbarroso1

A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos freqüente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Um bom exemplo de isomeria é o dado pela fórmula C2H4O2, que se refere de uma só vez a três compostos diferentes.


História

Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero.


Tipos de isomeria

Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A isomeria estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a isomeria espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).


Isômeros Estruturais

Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada.

Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos. Veja os seguintes exemplos:

1. Os três isômeros estruturais do alceno C4H8:

2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH:

3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetílico e álcool etílico, ambos com a fórmula molecular C2H6O:



Isomeria de posição

Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada isomeria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).


Isomeria de cadeia

Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6).

O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.


Isomeria de função

Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes, a isomeria é chamada de isomeria de função. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.


Isomeria de compensação (ou metameria)

Num caso particular da isomeria de posição, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a fórmula C4H10O, por exemplo, representam-se os éteres:


Tautomeria

Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico:

O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas.

Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização, e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. A tautomeria está dividida em desmotropina, na qual os tautômeros são isoláveis, e pseudomeria, quando não o são.


Isomeria óptica

Se os compostos têm a mesma fórmula estrutural e apresentam atividade óptica diferente (capacidade de desviar o plano da luz polarizada), a isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticos são pares de substâncias simétricas uma em relação à outra (como a mão direita e a esquerda). Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos diferentes entre si). As substâncias que desviam o plano da luz para a direita são chamadas de dextrógiras (representadas pelo sinal +) e as que desviam para a esquerda, levógiras (representadas pelo sinal -). A atividade óptica é a única propriedade física que diferencia esses compostos, chamados isômeros ópticos, enantiômeros ou antípodas ópticos.


Isomeria geométrica

Também conhecida como isomeria cis-trans, a isomeria geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância. Na maioria dos compostos em que dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com dois outros átomos (ou grupos de átomos), que podem diferir entre si. Os dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla ligação. Existem portanto dois arranjos diferentes: um, chamado cis, em que os dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e outro, chamado trans, em que estão em lados opostos.

Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente.

No 2-buteno, por exemplo, verifica-se que os dois grupamentos metil (CH3) ligados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla ligação. Nesse caso, o nome completo do isômero é cis-2-buteno. Quando o grupamento está em lados opostos, o isômero é chamado trans.

Para cada dupla ligação, podem existir dois isômeros geométricos. Quando há n duplas ligações, o número de isômeros geométricos possíveis é 2n.

Podem apresentar isomeria do tipo cis-trans todos os compostos com duplas ligações do tipo C=C ou C=X, ou ainda X=X, tendo X número de oxidação superior a 2, como o nitrogênio, por exemplo. Em compostos cíclicos, pode-se considerar que o anel divide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão localizados no mesmo plano ou em planos opostos


Isômeros Geométricos

Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8. Você poderá ficar surpreso ao descobrir que existem, na realidade, há quatro alcenos diferentes com esta fórmula molecular. O composto "extra" surge devido a um fenômeno denominado isomerismo geométrico. Veja os dois 2-butenos diferentes:




Isomeria é comum entre moléculas orgânicas. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém diferem em suas estruturas e propriedades. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgânicos dois tipos de isomeria:

* Geométrica: cuja principal diferença entre os isômeros é quanto ao tipo de ligação entre os átomos.
* Ótica: cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não-superponíveis

Autoria: Pedro Braz de Queiroz e Davi Fraga da Silva

Comentários

  1. Oi Antonio, sou formada em química e estou fazendo matemática, gostaria de fazer um estudo de interdisciplinaridade em isomeria e matemática, mas infelizmente não estou conseguindo escrever as relações entre ela, será que podia me dar uma ajuda?

    ResponderExcluir

Postar um comentário

Postagens mais visitadas deste blog

EQUAÇÃO DE 1° GRAU

EQUAÇÃO DE 1° GRAU SENTENÇAS Uma sentença matemática pode ser verdadeira ou falsa exemplo de uma sentença verdadeira a) 15 + 10 = 25 b) 2 . 5 = 10 exemplo de uma sentença falsa a) 10 + 3 = 18 b) 3 . 7 = 20 SENTEÇAS ABERTAS E SENTENÇAS FECHADAS Sentenças abertas são aquelas que possuem elementos desconhecidos. Esses elementos desconhecidos são chamados variáveis ou incógnitas. exemplos a) x + 4 = 9 (a variável é x) b) x + y = 20 (as variáveis são x e y) Sentenças fechada ou são aquelas que não possuem variáveis ou incógnitas. a) 15 -5 = 10 (verdadeira) b) 8 + 1 = 12 (falsa) EQUAÇÕES Equações são sentenças matemáticas abertas que apresentam o sinal de igualdade exemplos a) x - 3 = 13 ( a variável ou incógnita x) b) 3y + 7 = 15 ( A variável ou incógnita é y) A expressão à esquerdas do sinal = chama-se 1º membro A expressão à direita do sinal do igual = chama-se 2º membro RESOLUÇÃO DE EQUAÇÕES DO 1º GRAU COM UMA VARIÁVEL O processo de res

VALOR NÚMERICO DE UMA EXPRESSÃO ALGÉBRICA

Para obter o valor numérico de uma expressão algébrica, você deve proceder do seguinte modo: 1º Substituir as letras por números reais dados. 2º Efetuar as operações indicadas, devendo obedecer à seguinte ordem: a) Potenciação b) Divisão e multiplicação c) Adição e subtração IMPORTANTE! Convém utilizar parênteses quando substituímos letras por números negativos Exemplo 1 Calcular o valor numérica de 2x + 3a para x = 5 e a = -4 2.x+ 3.a 2 . 5 + 3 . (-4) 10 + (-12) -2 Exemplo 2 Calcular o valor numérico de x² - 7x +y para x = 5 e y = -1 x² - 7x + y 5² - 7 . 5 + (-1) 25 – 35 -1 -10 – 1 -11 Exemplo 3 Calcular o valor numérico de : 2 a + m / a + m ( para a = -1 e m = 3) 2. (-1) + 3 / (-1) + 3 -2 + 3 / -1 +3 ½ Exemplo 4 Calcular o valor numérico de 7 + a – b (para a= 2/3 e b= -1/2 ) 7 + a – b 7 + 2/3 – (-1/2) 7 + 2/3 + 1 / 2 42/6 + 4/6 + 3/6 49/6 EXERCICIOS 1) Calcule o valor numérico das expressões: a) x – y (para x =5 e y = -4) (R:

OPERAÇÕES COM RADICAIS

RADICAIS SEMELHANTES Radicais semelhantes são os que têm o mesmo índice e o mesmo radicando Exemplos de radicais semelhantes a) 7√5 e -2√5 b) 5³√2 e 4³√2 Exemplos de radicais não semelhantes a) 5√6 e 2√3 b) 4³√7 e 5√7 ADIÇÃO E SUBTRAÇÃO 1º CASO : Os radicais não são semelhantes Devemos proceder do seguinte modo: a) Extrair as raízes (exatas ou aproximadas) b) Somar ou subtrair os resultados Exemplos 1) √16 + √9 = 4 + 3 = 7 2) √49 - √25 = 7 – 5 = 2 3) √2 + √3 = 1,41 + 1,73 = 3,14 Neste último exemplo, o resultado obtido é aproximado, pois √2 e √3 são números irracionais (representação decimal infinita e não periódica) EXERCÍCIOS 1) Calcule a) √9 + √4 = 5 b) √25 - √16 = 1 c) √49 + √16 = 11 d) √100 - √36 = 4 e) √4 - √1 = 1 f) √25 - ³√8 = 3 g) ³√27 + ⁴√16 = 5 h) ³√125 - ³√8 = 3 i) √25 - √4 + √16 = 7 j) √49 + √25 - ³√64 = 8 2º CASO : Os radicais são semelhantes. Para adicionar ou subtrair radicais semelhantes, procedemos como na redução de