Compostos orgânicos - nomenclatura Como dar nomes aos compostos orgânicos?

Professor de Matemática e Biologia Antônio Carlos Carneiro Barroso

Colégio Estadual Dinah Gonçalves

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Antigamente, quando poucos compostos orgânicos eram conhecidos, os novos compostos recebiam um nome escolhido por seu descobridor. Assim, a uréia (CH4N2O) é uma substância cristalina isolada da urina; a morfina (C17H19NO3) é um analgésico cujo nome provém de Morfeu, o deus grego dos sonhos; e o ácido barbitúrico é um agente tranquilizador, que recebeu esse nome em homenagem a uma amiga de seu descobridor, chamada Bárbara.

Com o desenvolvimento da química orgânica no século 19, o número de compostos orgânicos conhecidos também aumentou progressivamente e houve a necessidade de um método sistemático para nomeá-los. O sistema de nomenclatura que apresentaremos neste texto foi desenvolvido pela Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada).

Iniciemos pelos nomes dos alcanos: sua nomenclatura está diretamente relacionada ao número de átomos de carbono na cadeia, como apresentado na Tabela 1 (abaixo). Com exceção dos quatro primeiros compostos (metano, etano, propano e butano), cujos nomes apresentam raízes históricas, a nomenclatura dos alcanos é baseada nos números gregos. O sufixo "ano" é adicionado ao final de cada nome para identificar a molécula como um alcano.

Assim, pentano é um alcano com cinco átomos de carbono, hexano é um alcano com seis átomos de carbono, e assim por diante. Os alcanos formam a base de nomenclatura para todos os outros compostos orgânicos. Portanto, os nomes dos dez primeiros alcanos acabam memorizados por força do emprego.

Tabela 1 - Nomes dos alcanos de cadeia linear
no* nome no nome
1 Metano 17 Heptadecano
2 Etano 18 Octadecano
3 Propano 19 Nonadecano
4 Butano 20 Icosano
5 Pentano 21 Henicosano
6 Hexano 22 Docosano
7 Heptano 23 Tricosano
8 Octano 30 Triacontano
9 Nonano 31 Hentriacontano
10 Decano 40 Tetracontano
11 Undecano 41 Hentetracontano
12 Dodecano 50 Pentacontano
13 Tridecano 60 Hexacontano
14 Tetradecano 70 Heptacontano
15 Pentadecano 80 Octacontano
16 Hexadecano 100 Hectano
* Número de átomos de carbono

O nome dos compostos orgânicos é constituído de três partes, de acordo com o sistema de nomenclatura da IUPAC: prefixo (composto principal), infixo (ligações simples, duplas ou triplas) e sufixo (função orgânica).

Conforme mostra o Quadro 1 (abaixo), o prefixo indica a cadeia principal, ou seja, a parte essencial da molécula nos diz quantos átomos de carbono fazem parte dessa cadeia; o infixo indica a presença de ligações simples, duplas ou triplas entre os átomos de carbono; e, finalmente, o sufixo identifica a função química, ou seja, a classe orgânica à qual pertence a molécula.


Outro aspecto importante da nomenclatura dos compostos orgânicos é o substituinte da molécula. Como, por exemplo, os radicais do grupo alquila (estrutura resultante da remoção de um átomo de hidrogênio de um alcano). Antes de entender o processo de construção do nome de um composto orgânico é bom compreender o grupo alquila.

Grupos alquila
Os grupos alquila são nomeados substituindo-se a terminação - ano do alcano de origem - pelo sufixo "ila". Por exemplo, a remoção de um átomo de hidrogênio do metano, CH4, resulta em um grupo metila, -CH3. A remoção de um átomo de hidrogênio do etano, CH3CH3, resulta em um grupo etila, -CH2CH3. De modo semelhante, a remoção de um átomo de hidrogênio do carbono da extremidade de qualquer n-alcano origina uma série de grupos alquila de cadeia linear exibidos no Esquema 1:


Da mesma forma que os grupos alquila de cadeia linear são gerados pela remoção de um hidrogênio de um carbono final, como mostrado no esquema, outros grupos alquila são gerados pela remoção de um átomo de hidrogênio de um carbono interno.

Dois grupos alquila com três átomos de carbono e quatro grupos alquila com quatro átomos de carbono também são possíveis. Veja, a seguir, o Esquema 2:


Após essa breve discussão sobre o grupo alquila, fica mais fácil a assimilação do processo de definição dos nomes dos compostos orgânicos. O processo será explicado usando como base os alcanos, pois esse método acaba se aplicando, de modo similar, às classes de outros compostos orgânicos.

A maioria dos alcanos (de cadeia ramificada) é nomeada seguindo as quatro etapas descritas a seguir. Para alguns poucos compostos é necessária uma quinta etapa.

# Etapa n. 1: Identifique a cadeia principal

(a) Identifique a cadeia de átomos de carbono mais longa e contínua, e use o nome dessa cadeia como o nome da cadeia principal. A cadeia mais longa nem sempre está aparente na representação utilizada para descrever a molécula.

(b) Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha aquela com um número maior de ramificações.

Etapa n. 2: Numere os átomos da cadeia principal

(a) Inicie pela extremidade mais próxima da primeira ramificação, numere cada átomo de carbono na cadeia principal.

b) Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades da cadeia principal, comece a numerar pela extremidade mais próxima da segunda ramificação.

Etapa n. 3: Identifique e numere os substituintes

(a) Atribua um número para cada grupo substituinte, de acordo com seu ponto de ligação na cadeia principal.

(b) Se existirem dois substituintes no mesmo carbono, eles devem ter o mesmo número. Deve haver muitos números no nome, tantos quantos os de substituintes.


Reprodução
# Etapa n. 4: Escreva o nome do composto com uma única palavra
Use os hífens para separar os diferentes prefixos e utilize vírgulas para os números. Se dois ou mais substituintes estiverem presentes, coloque-os em ordem alfabética. Se forem iguais, use um dos prefixos múltiplos di-, tri-, tetra-, e assim por diante.

Etapa n. 5: Nomeie um substituinte complexo como se ele fosse um composto

Em alguns casos mais complexos, há a necessidade de um quinto passo. Isso geralmente acontece quando um substituinte da cadeia principal é um substituinte com cadeia ramificada.

Quando o nome de um alcano é descrito, o prefixo isso- não fica separado por hífens, sendo considerado parte do nome do grupo alquila. Os prefixos sec- e tert- não são considerados parte do nome. Dessa forma, isopropila e isobutila são colocados em ordem alfabética considerando-se a letra i; contudo, sec-butila e tert-butila ficam em ordem alfabética, de acordo com a letra b.

Explicamos aqui alguns aspectos mais triviais da nomenclatura dos compostos orgânicos. Contudo, como já frisamos, o que foi discutido pode auxiliar no entendimento da construção dos nomes dos mais variados compostos orgânicos.

Sugerimos a leitura do texto Compostos orgânicos - Fórmulas estruturais e principais classes para um entendimento mais geral dos principais compostos estudados na química orgânica.

Fontes
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore. Química Orgânica - Estrutura e Função. 4ª Ed. - Porto Alegre: Bookman, 2004. T. W. G. Solomons, C. B. Fryle. Química Orgânica - volume 1. 8ª Ed. - Rio de Janeiro: LTC, 2005. P. Y. Bruice. Química Orgânica - volume 1. 4ª Ed. - Rio de Janeiro: Pearson / Prentice Hall.